Nel 1967, Aligi Sassu sceglie di trasferirsi a Monticello Brianza, in Lombardia, segnando l’inizio di uno dei periodi più vitali e produttivi della sua lunga carriera. Questo cambio di residenza coincide con una fase artistica di forte espansione formale, tematica e sociale, che lo porterà a misurarsi con grandi dipinti, murales, opere monumentali e temi di impegno politico e simbolico.

Monticello diventa per Sassu non solo una dimora stabile, ma anche un centro culturale e familiare: qui lavora con grande intensità, mette a punto nuovi cicli di opere, sperimenta su larga scala, sviluppa le sue visioni legate al colore, al movimento e al simbolismo. È un luogo dove la vita privata — la compagna Helenita Olivares, l’amore, la quotidianità — si intreccia strettamente con la dimensione artistica.

Secondo fonti locali, la villa che Sassu acquistò aveva spazi grandi, un atelier in mansarda, e addirittura nel giardino un grande cubo con lucernario, spazio adatto per le sue grandi opere.

È in questo periodo che Sassu realizza alcuni dei suoi dipinti di grande formato più noti, tra cui l’opera dedicata a Che Guevara (1968), che verrà successivamente donata al Museo de L’Avana.

Questo dipinto segna non solo un momento tematico forte — la scelta di un’icona rivoluzionaria — ma testimonia anche lo spostamento di Sassu verso soggetti più politici, simbolici, dove l’arte serve a evocare idee di lotta, libertà e identità.

Nello stesso arco temporale, continua la produzione di murales e dipinti murali, la partecipazione a biennali, mostre antologiche e l’esplorazione di nuove tecniche e linguaggi visivi. L’uso del colore diventa sempre più audace, la forma si libera da vincoli naturalistici, andando verso una pittura espressiva e corale.