Nell’aprile del 1937 Sassu è arrestato e deferito al Tribunale Speciale per cospirazione politica: nel suo studio milanese, in cui hanno fatto irruzione gli agenti dell’OVRA, la polizia fascista, è stato rinvenuto “copioso materiale di propaganda”. L’artista, che a Parigi aveva stretto contatti con la concentrazione antifascista, da anni faceva la spola tra Milano e Lugano, da cui tornava imbottito di stampa clandestina. La condanna è a dieci anni di reclusione da scontarsi nella casa di pena di Fossano, nel cuneese. Dalla mattina dell’arresto sono passati sei mesi, vissuti in cella d’isolamento, quando scrive: “Quello che più mi tortura è il fatto di non poter lavorare, disegnare, far nulla”. Dopo pressanti richieste gli è concesso il permesso di “esercitarsi nel suo mestiere”: nascono così 400 fogli su cui Sassu ferma un ideale diario per immagini. La coperta in cui si avvolgevano i condannati per proteggersi dal freddo dell’inverno trasforma Un prigioniero in un personaggio togato in fuga dal tempo.