In una fase iniziale della sua produzione, Aligi Sassu si orienta verso uno stile che potremmo definire “primitivista”: le sue opere mostrano una tensione espressiva forte, una semplicità stilistica voluta, e un’attenzione verso soggetti quotidiani o popolari, lontani dalle accademie ufficiali o dalle compostezze e rigide simmetrie dell’arte del Novecento Italiano.

Tra i soggetti preferiti in questo periodo vi sono le vedute di quartieri milanesi, che Sassu ritrae con uno sguardo attento alle atmosfere urbane, agli scorci di strada, agli edifici popolari, con una luce spesso fredda o contrastata; i ciclisti, un tema ricorrente che esprime non solo il movimento fisico, ma anche il dinamismo, l’impegno, il contrasto tra slancio e fatica; e ancora alcuni soggetti religiosi, che mostrano da parte dell’artista un interesse per la tradizione spirituale che si mescola con una visione personale, più povera e intensa, spesso distillata in gesti semplici, simboli («Madonne», figure sacre isolate, cappelle, orazioni, ecc.).

Un’influenza importante in questa fase è quella di Giacomo Manzù, con cui Sassu entra in contatto nei circoli milanesi. Manzù, noto principalmente come scultore ma anche come pittore, esercita su Sassu un richiamo verso l’uso del segno forte, della linea incisiva, e verso un’umanità concreta e sentita nei soggetti, più che verso idealità astratte. Questo legame contribuisce a orientare Sassu verso soggetti narrativi umani, verso il corpo in movimento, verso la figura come presenza espressiva.

Con il tempo, però, la produzione si arricchisce di temi più mitologici, onirici, allegorici, che assumono una dimensione quasi epica. Così nei Caffè, nei locali di ritrovo, Sassu ritrae momenti sociali, istanti quotidiani carichi di atmosfera; e poi in soggetti più “narrativi-mitici” – argonauti, Dioscuri, giocatori di dadi, pugilatori – temi che risuonano di mito, di scommessa umana, di lotta, di dualismo, di rischio e destino. Tutto questo confluirà nel celebre ciclo denominato Gli Uomini Rossi, una serie di opere in cui le figure maschili, le presenze fisiche, il rosso come colore-luce-violenza (o vitalità intensa) diventano simboli di una tensione esistenziale, di una socialità concreta ma anche di un’estraniamento, quasi di una protesta formale rispetto ad ordini estetici più tradizionali.